Al finalizar sus estudios, en el verano de 1955 se traslada a Aracena, para trabajar en la restauración del altar mayor de la Parroquia Nuestra Señora de la Asunción, junto a Luis Cabrera. En ese verano aprovechará para realizar retratos y paisajes. En ese verano también su amigo José Antonio Márquez autor de la copia del Giraldillo, le presentará a Teresa Díez Caballero, natural de Palencia con la que más tarde en 1964 se casaría y formaría una familia con tres hijos varones.

En 1955 Diego Ruiz Cortés también empezará a presentarse al «Premio Rábida» siendo finalista los años 1956 y 1957, y ganador en 1958, a la edad de 28 años. el premio, dotado con 15.000 pesetas, consistía en un viaje por Europa de tres meses, con la finalidad de visitar museos en Francia, Italia, Austria, Alemania, Holanda y Bélgica. En 1958 también es premiado al ser seleccionado por la Asociación de Críticos de Arte de Madrid, para que exponga su pintura en la «I Exposición Antológica» a celebrarse en Madrid y Barcelona. En este periodo su obra tiene más color y vibraciones cromáticas, eliminando elementos supérfluos.

En 1964 se funda la Galería La Pasarela, que sería de fundamental importancia para conocer las obras de artistas como Tapies, Zobel y Miró, y al mismo tiempo promocionar a otros artistas sevillanos, entre ellos el propio Diego Ruiz Cortés.

Es en 1968 cuando Diego Ruiz Cortés toma la decisión de dejar su trabajo de botones en el Hotel Alfonso XIII para aceptar una plaza de profesor interino de dibujo en el Instituto de Lucena.